蔣介石，是一個——既癡心又負心的情人、既膽大又膽怯的領袖、既嚴厲又溫柔的父親。

蔣介石的情史堪稱豐富多彩。他的第一任妻子是毛福梅，後有側室姚冶誠、陳潔如，但最終情定宋美齡。從他和4個妻妾之間的書信往來，外人可以窺見他感情世界的諸多隱秘。

1901年，14歲的蔣介石與鄰村女子毛福梅，在老家浙江省奉化縣溪口結爲夫妻。

毛福梅在一個傳統觀念的家庭中長大，她的父母遵循“女子無才便是德”的古訓，因此她被教導要裹小腳，並且沒有受過讀書寫字的教育，更是比蔣介石年長五歲。

當時，蔣介石已經接受了九年的教育，這使得兩人在年齡、思想和情感方面存在著顯著的差異。

在蔣介石與毛福梅的婚禮上還鬧了一個大大的笑話。

在那個喜慶的日子裏，新娘的花轎緩緩抵達門前，喜炮齊鳴，婚禮的儀式按部就班地進行。

然而，就在拜堂禮剛剛結束，新郎蔣介石卻做出了一個讓人震驚的舉動：他突然間撒腿就跑，加入了村中頑童的行列，一起去搶奪爆竹蒂頭。

這一幕不僅讓婚禮現場陷入尴尬，更在當地引起了一陣不小的騷動。在當時的奉化溪口，流傳著一句俗語：“新郎拾蒂頭，夫妻難到頭。”

蔣介石的母親看到兒子如此不爭氣，臉色立刻變得蒼白。那天晚上，她讓人將蔣介石半拉半拽地安置在新婚床上，但他卻閉眼沉睡，整夜都沒有醒來。

根據當地的傳統習俗，新婚夫婦在結婚後的第一個正月初二，新郎必須前往嶽父家中拜年。然而，蔣介石在前往嶽父家的途中，卻與一個賣狗皮膏藥的人一同去“串花燈”，直到太陽即將落山還未到達嶽父家。

這兩件事情讓毛福梅內心感到極度不悅，雖然她不敢當面責備，但她的怨恨情緒卻與日俱增。蔣介石原本心中就有他人，因此兩人的感情始終無法和諧。

即使1910年兒子蔣經國出世，也沒能使他們的感情改善。蔣經國3歲那年，蔣介石從上海帶回了一個妾。從那時起，他和毛福梅的婚姻已經名存實亡了。

直到1927年，蔣介石才正式完成了與毛福梅的離婚手續，這是因爲當時他計劃迎娶宋美齡。宋家對此提出了兩個條件：首先，蔣介石必須加入基督教；其次，根據基督教的教義，他不能同時擁有兩位妻子，因此必須與原配毛福梅離婚。

蔣介石情史上的第二個女人是姚冶誠。姚冶誠是江蘇吳縣人，與蔣介石同歲。

辛亥革命成功後，蔣介石應國民黨革命元勳陳其美之召回到上海，並常隨陳出入風月場所，由此與姚冶誠相識。

姚冶誠也很乖巧，對蔣介石的母親十分孝順，婆媳三人相處得還算融洽。1919年，蔣介石把養子、年僅3歲的蔣緯國，送回奉化，交給姚冶誠撫養。

但沒過多久，姚冶誠和蔣介石的關系也出現了裂痕。蔣介石一恨姚冶誠嗜賭成性。他在日記中記述道：

“冶誠嗜賭不休，惡甚，惱甚！”

“近日冶誠嗜賭而不侍我疾，且出言悖謬，行動乖違，心甚忿恨之。”

“冶誠咒外人，終非大家閨範，心滋不悅。”

年幼的蔣緯國是維持蔣介石與姚冶誠關系的重要紐帶。在1921年11月至1922年6月這半年多的時間裏，蔣介石寫給姚冶誠的7封信中，有4封信都不忘提及他對“緯兒”（蔣緯國）的牽挂。

蔣介石與姚怡誠分手後，蔣介石在蘇州爲姚怡誠建造了一座宅邸，即南園的舊址。姚怡誠在南園居住期間，是一位虔誠的佛教徒。

在1949年，她隨蔣介石逃往台灣，並在那裏一直過著隱居的生活，直至生命的終結。蔣緯國原本希望爲母親姚冶誠舉行一個隆重的葬禮，但由于蔣介石考慮到宋美齡的感受，他拒絕了蔣緯國的這一要求。

根據蔣緯國在自傳中的記載，他最終只能悄悄地將姚冶誠安葬在台中市宜甯中學的墓地，並在墓碑上題了“辛勞八十年，養育半世紀”的銘文。

在1921年，蔣介石遇到了陳潔如。關于陳潔如，曆史上有許多傳聞。據說她是最受蔣介石寵愛的女人，她與蔣介石之間的故事充滿了是非恩怨，就像一個謎團，讓人難以捉摸。

當時陳潔如年僅15歲，她身材高挑勻稱，豐滿而優雅，雖然不能說她的面容特別美麗，但她的五官端正，全身散發著青春的活力。與蔣介石的第一次見面，就給他留下了深刻的印象。

蔣介石爲陳潔如的女性魅力所傾倒，挖空心思找機會跟她搭話，並經常去陳家走動，表示要娶陳潔如。陳潔如父親病故，蔣介石幫助料理喪事，表現得十分殷勤，終于博得陳潔如母親的好感。

當時蔣介石34歲，而陳潔如只有15歲，大兒子蔣經國只比陳潔如小4歲。

兩人于1921年12月5日舉行了婚禮。新婚之夜，蔣介石激動地告訴陳潔如，他平生有三個願望，其中之一就是與她結婚。

在1923年初，蔣介石擔任了大元帥府行營參謀長的職務。同年8月，蔣介石訪問蘇聯，而陳潔如並不願意隨行，這讓蔣介石深受相思之苦。

在這期間，他常常通過書信來表達對陳潔如的思念。蔣介石有寫日記的習慣，在那幾年的日記中，他經常表露出對陳潔如的深切思念，哪怕只是短暫的分離，也足以讓他陷入深深的思念之中。

然而，蔣介石和陳潔如的甜蜜時光並未持久。蔣介石不僅懂得戀愛，他更是一位充滿野心的政治家。相比之下，陳潔如缺乏高貴的出身和顯赫的家世，這對于蔣介石未來的政治生涯並無助益。

爲了迎娶宋美齡，蔣介石安排了21歲的陳潔如遠赴美國。在異國他鄉，知書達理的陳潔如刻苦學習英語，並最終獲得了哥倫比亞大學的碩士學位。

學成回國後，她選擇在上海隱居，後來又遷往香港定居。1971年，陳潔如因中風去世，享年65歲。她的骨灰被送往美國安葬，正如她生前一樣，在寂寞中來，亦在寂寞中去。

蔣介石與宋美齡的夫妻關系出于真感情，而非如外界猜測的政治婚姻，在與宋美齡結婚後，蔣的用情就十分專一，而宋美齡也多次表現出同生共死夫妻感情。

1922年他生病的時候，因爲姚冶誠沒有照顧他，他就在日記中大罵她不賢良。而宋美齡在蔣介石生病中的表現，則大大出乎他的意料，她完全放下大小姐的驕矜與柔弱，對他照顧得無微不至。

1930年7月19日的記載顯示，蔣介石與宋子文之間存在矛盾。宋子文擔任財政部長期間，在中原大戰中拒絕爲蔣介石籌措軍費。當時，蔣介石在前線對糧草的需求極爲迫切。如果沒有及時且足夠的資金支持，蔣介石在軍閥戰爭中可能會失利，不僅會失去已有的權力，甚至可能危及生命。

宋美齡得知此事後，懇求其兄長宋子文設法爲蔣介石籌款。然而，宋子文在這個問題上表現得非常堅定，他堅決反對蔣介石的內戰政策，不願見到戰爭拖垮經濟。因此，他固執地拒絕了宋美齡的請求。

在求助無果的情況下，宋美齡決定變賣自己的房子和首飾，並拿出全部積蓄，甚至發誓如果蔣介石在前線殉難，她也將一同赴死。宋美齡的這一舉動震撼了家人，宋子文也因此改變了態度，決定向蔣介石的軍隊發放款項。宋美齡的堅持不僅挽救了軍閥混戰中的蔣介石及其軍隊，也深深感動了蔣介石。

蔣介石日記中有關于宋美齡的大篇幅記載。從婚後不久的日記中可以看出，蔣介石對宋美齡的才情、膽略與智慧非常欣賞、敬重。某些文字中甚至透露出，他對宋美齡超乎一般地依戀。

“自我有智識以來，凡欲出門之時，必戀戀不肯舍棄我母，到16歲時，必待我母嚴責痛擊而後出門，及至二十余歲猶如此也。此天性使然，不能遽改。近三年來凡欲出門時，此心沉悶慘淡，必不願與妻樂別者，豈少年戀母之性猶未脫耶，余誠不知所以然也。”

1936年12月發生的西安事變，是蔣介石一生中刻骨銘心的經曆。在這次危機中，宋美齡親自前往西安救助他。當蔣介石見到宋美齡的那一刻，他情不自禁地號啕大哭。

在他的日記中，蔣介石對此毫不掩飾，表達了他對宋美齡在危急關頭展現出的勇氣和犧牲精神的深深感激，這份感激伴隨了他的一生。

蔣介石曾在日記中寫道：

“香港乃花花世界，余能否經受考驗，就看今天！”

結果，當天晚上他還是上了妓院，並在日記上寫說：“我的毛病就是好色也！”