建安五年（200年）10月，袁紹又派人從河北邺都運來一萬余車軍糧，囤積在官渡大營以北40裏處的烏巢（今河南延津縣境內）、故市（今延津城北十裏鋪一帶），他吸取上一次糧草被曹將徐晃焚劫的經驗教訓，特遣大將淳于瓊率一萬精兵駐紮在那裏嚴加保護。由于上次大將韓猛（韓荀）負責監押的數千車糧草被曹軍焚燒、劫走，一度造成前線袁軍給養的困難，因此謀士沮授特別提醒袁紹，“太祖與紹相持日久，百姓疲乏，多叛應紹，軍食乏。會紹遣淳于瓊等將兵萬余人北迎運車，沮授說紹：‘可遣將蔣奇別爲支軍于表，以斷曹公之鈔。’紹複不從。”

袁紹麾下的另一位謀士許攸則認爲曹操兵少，而且其主力大都集中在官渡一線與我軍對峙，其後方必定空虛。“許攸進曰：‘曹操兵少而悉師拒我，許下余守埶必空弱。若分遣輕軍，星行掩襲，許拔則操成禽。如其未潰，可令首尾奔命，破之必也。’紹又不能用。”“許攸說紹曰：‘公無與操相攻也。急分諸軍持之，而徑從他道迎天子，則事立濟矣。’紹不從，曰：‘吾要當先圍取之。’攸怒。”

許攸是個聰明人，他感到袁紹如此驕傲輕敵，在以用兵詭詐著稱的曹操面前，還有這樣莫名其妙的優越感，最後一定要失敗。因此，他的思想發生動搖。就在他猶豫不決之時，他的家族有成員犯了法，被留守邺城的審配拘捕並准備嚴加懲治。許攸知道後非常氣憤，救又救不得，左思右想，無計可施，幹脆一跺腳背棄袁紹，去投奔曹操。“審配以許攸家不法，收其妻子，攸怒叛紹。”

曹操與許攸是舊相識，彼此早有交情，他對許攸的才智很是欣賞，早就有“挖角”之心，卻一直沒有合適的機會。他做夢也沒想到，就在曹、袁兩軍僵持對峙的關鍵時刻，袁紹的重要謀士許攸竟然主動來投，他欣喜若狂，“公聞攸來，跣出迎之，撫掌笑曰：‘子遠，卿來，吾事濟矣！’既入坐，謂公曰：‘袁氏軍盛，何以待之？今有幾糧乎？’公曰：‘尚可支一歲。’攸曰：‘無是，更言之！’又曰：‘可支半歲。’攸曰：‘足下不欲破袁氏邪，何言之不實也！’公曰：‘向言戲之耳。其實可一月，爲之奈何？’攸曰：‘公孤軍獨守，外無救援而糧谷已盡，此危急之日也。今袁氏辎重有萬余乘，在故市、烏巢，屯軍無嚴備；今以輕兵襲之，不意而至，燔其積聚，不過三日，袁氏自敗也。’公大喜，乃舉精銳步騎，皆用袁軍旗幟，銜枚縛馬口，夜從間道出，人抱束薪，所曆道有問者，語之曰：‘袁公恐曹操鈔略後軍，遣兵以益備。’聞者信以爲然，皆自若。既至，圍屯，大放火，營中驚亂。大破之，盡燔其糧谷寶貨，斬督將眭元進、騎督韓莒子、呂威璜、趙叡等首，割得將軍淳于仲簡鼻，未死，殺士卒千余人，皆取鼻，牛馬割唇舌，以示紹軍。將士皆怛懼。時有夜得仲簡，將以詣麾下，公謂曰：‘何爲如是？’仲簡曰：‘勝負自天，何用爲問乎！’公意欲不殺。許攸曰：‘明旦鑒于鏡，此益不忘人。’乃殺之。”

火燒烏巢使袁紹煞費苦心征集到的萬余車糧草灰飛煙滅，也是整個官渡大戰的重大轉折點，由于有了許攸獻上的“投名狀”，是曹操意外獲得一份大禮，知道了袁紹軍中最機密的情報——糧草囤于何處的信息。這正是曹操夢寐以求的一項破敵之策。畢竟兵力不足尚可放手一搏，而如果糧食不濟，那麽士氣下降以至軍隊嘩變、潰散、叛降就會隨之而來，曹操知道缺糧會導致的嚴重後果。與其說焚燒烏巢的勝果是曹操在戰略、戰術上取得的成功，不如說是袁紹在用人方面出現重大失誤所導致的一連串失敗。

袁紹

袁紹的一意孤行也直接促使許攸的背叛，人心向背再次決定了戰爭的走勢。“初，紹聞操擊瓊，謂長子譚曰：‘就操破瓊，吾拔其營，彼固無所歸矣。’乃使高覽、張郃等攻操營，不下。二將聞瓊等敗，遂奔操。于是紹軍驚擾，大潰。紹與譚等幅巾乘馬，與八百騎度河，至黎陽北岸。”​火燒烏巢糧囤這樣一個戰爭當中的致命轉折點爲曹操的勝利帶來了曙光，也爲實力強大的袁紹敲響了喪鍾。

因爲許攸的緣故，戰局爲之大變，曹操由被動變主動，勝利只是時間問題，而袁紹卻將一手好牌打得稀爛，等待他的是土崩瓦解、兵敗身亡的悲慘結局。