張士誠，乳名九四，元代江浙行省泰州路白駒場亭（今鹽城市大豐區白駒鎮）人。性強悍，以販賣私鹽爲業。自古以來，食鹽均爲朝廷專賣的壟斷生意，敢于铤而走險販私鹽者，等于從官家嘴裏奪食，都不是一般普通良民。鹽販子做大了即爲鹽枭 。鹽枭有錢有人，膽大亡命，在亂世中很容易組織起一支私人武裝力量。張士誠也不例外。至正十三年（1353年）正月間，他帶著兄弟張士德、張士信和李伯升等十八條好漢率領一群鹽丁扯旗反元，以破竹之勢連克泰州、高郵、等州縣，聲勢大振，隊伍也如滾雪球般迅速壯大，很快從最初的數百人擴展至上萬人。
和反複無常、屢降屢叛的方國珍一樣，鹽販子出身的張九四也是叛撫不定。唯一有所區別的是，方國珍是以接受元朝招安爲主，旋而複叛爲輔，張士誠則反其道而行之，令人捉摸不透。
高郵之戰大破數十萬元軍《元史》記載，至正十四年（1354年）正月，張士誠在高郵稱吳王，國號“大周”，建元“天佑”。張士誠稱王後，吸引了大量元軍前來圍剿他。當年九月，元丞相蔑裏乞・脫脫親率數十萬大軍前來討伐張士誠，張士誠率軍迎戰，不敵優勢元軍，損失頗重，大敗虧輸，遂退守高郵城，固守不戰。
脫脫是元末著名政治家、軍事家，文武俱全，很有能耐，正當他率元軍在高郵城下與張士誠軍浴血苦戰時，突然後院起火，自亂陣腳，其政敵、中書右丞相哈麻唆使監察禦史賽因不花等上書元廷，奏劾脫脫“出師三月，略無寸功”，元順帝不辨是非，竟然下旨削奪脫脫兵權，革職貶往淮安路。
脫脫智勇雙全，在軍中威信很高，元軍將領大都得到他的提攜，均是其親信，見丞相無故被貶，軍中將士人人自危，人心惶惶，士氣受到嚴重影響。
張九四
張士誠見元軍攻勢減緩，趁機發起反攻，數十萬元軍竟無心戀戰，一觸即潰，四處逃散，辎重器械戰馬丟棄得漫山遍野都是，均成爲張士誠的戰利品。高郵之戰，張士誠以寡勝衆，擊潰數十萬元軍，雖有元廷臨陣換帥、自亂陣腳的因素在內，但張士誠的骁勇善戰也使他名噪天下。
張士誠與劉福通內鬥，無意間毀滅了龍鳳政權，但與老謀深算的朱元璋比，他注定只是個過渡性人物至正二十三年（1363年）二月，張士誠派兵攻略淮北，以擴大地盤，他派大將呂珍率軍進攻劉福通龍鳳系紅巾軍占據的安豐。呂珍督軍日夜圍攻，城中糧盡，竟然發生了“人吃人”的慘劇，到後來連戰死者的屍體都被人從地下挖出來分食了。
劉福通力戰不支，不得已遂向名義上臣服龍鳳政權的淮西紅巾軍首領朱元璋求援。朱元璋麾下重要謀臣劉基極力反對出兵救援劉福通，認爲一旦出軍北援，割據西面的陳友諒就會乘虛來襲，己方將會陷入極度不利的境地。況且小明王韓林兒是紅巾軍名義上的共主，救劉福通就要救龍鳳之主，假若擊退張士誠救得韓林兒，將如何與他相處？“不宜輕出，假使救出來，當發付何處？”
朱重八
小明王韓林兒淹死後，朱元璋笑傲江湖朱元璋拒聽劉伯溫谏阻，于至正二十三年（1363年）三月初親率淮西義軍主力渡過長江馳援安豐，等大軍抵達時安豐成已被張士誠麾下大將呂珍督軍攻陷，劉福通戰死，小明王韓林兒被張吳軍俘虜。朱元璋立刻揮軍猛攻，擊走呂珍及來援的左君弼，救出韓林兒，事情果如劉伯溫所料，朱元璋真不知如何與小明王韓林兒相處，畢竟他是天下紅巾軍名分上的共主，朱元璋一時有些手足無措，畢竟他早有稱霸天下的雄心，豈能跪地向小明王稱臣？左思右想，只得命人將韓林兒護送至滁州，將他安置在那兒，好吃、好喝、好伺候，給些道義上的尊貴待遇。
三年後，即元至正二十六年（1366年），朱元璋已經基本攻取了張士誠徐州以南的大片地盤，徐達、常遇春等正率軍圍攻湖州、杭州等江南重鎮，不久張吳守軍獻城投降，徐達開始揮軍進圍蘇州......張士誠大勢已去，江南即將被全部平定...... 當年十二月，朱元璋派心腹將領廖永忠到滁州迎接小明王韓林兒前往應天府（南京），表面是恭迎小明王赴京，其實卻是一場精心策劃的陰謀——途中尋機謀殺傀儡王韓林兒。“韓林兒在滁州，太祖遣永忠迎歸應天，至瓜步覆其舟死，帝以咎永忠。及大封功臣，谕諸將曰：‘永忠戰鄱陽時，忘軀拒敵，可謂奇男子。然使所善儒生窺朕意，徼封爵，故止封侯而不公。’”
