他曾被法布雷加斯稱爲自己合作過最有天賦的球員之一，是爲數不多的可以在皇馬和巴薩成功的英國球員。他曾經被譽爲阿森納的太子，在19歲時就力抗巅峰期的巴薩中場“哈布白”不落下風，但是由于個人不自律和頻繁的傷病，一代未來之星早早隕落，30歲就無球可踢草草退役，讓人唏噓不已。

威爾希爾應該是“英倫五虎”天賦最高的一個，擁有細膩的腳下功夫和出色的大局觀，球風靈動且不懼對抗，是當時極少具備破高位逼搶能力的中場，一度被譽爲英格蘭腳下技術最好的球員。

作爲根正苗紅的阿森納新星，威爾希爾9歲就加入阿森納青訓，15歲就成爲阿森納梯隊隊長，並在U18賽場上演帽子戲法。2008年夏天被溫格提拔至一線隊，在阿森納對陣布萊克本的英超聯賽中，威爾希爾替補登場並以16歲256天的年齡打破了由法布雷加斯（17歲103天）保持的隊史最年輕出場紀錄。

威爾希爾19歲時就斬獲英超當賽季最佳年輕球員的殊榮，入選英超年度最佳陣容。尤其是法布雷加斯離開阿森納後，威爾希爾一度被認爲是球隊複興的基石，也是溫格當時最喜歡的一名弟子。

如今看來，19歲的威爾希爾是他職業生涯真正的高光時刻。除了斬獲無數個人榮譽外，他面對巅峰期巴薩時的表現震驚了全世界。2010-2011賽季歐冠1/8決賽首回合，年僅19歲的威爾希爾面對由布斯克茨+哈維+伊涅斯塔組成的巴薩夢幻中場，他對比賽節奏的掌控、對比賽的理解和無所畏懼的精神讓人印象極其深刻。

威爾希爾在比賽中展現出了與年齡不符的霸氣和犀利，光芒一度蓋過了巴薩“哈布白”中場，幫助球隊主場2-1戰勝對手，成功當選了全場最佳。“威爾希爾日後必成大器”，這是當時巴薩中場核心哈維的評語。

威爾希爾年少成名，但是他沒有像C羅那樣極致的自律，在私生活卻不能約束自己，多次被記者拍到在聚會中抽煙喝酒和頻繁出入夜店，長期的不節制生活，讓威爾希爾的身體狀況越來越差。

再加上威爾希爾偏愛帶球沖向對手的踢球風格，酷愛使用急停急轉和誇張變向動作，讓他特別容易被惱羞成怒的英超後衛惡犯。威爾希爾曾經說過，球隊理療師曾告誡他“你踢了太多的比賽”，可惜年輕氣盛的他沒有聽進去，導致身體狀況急轉直。

從17歲時的第一次受傷開始，威爾希爾在5年間的休戰時間長達119周。最終溫格不得不揮淚斬馬谡，威爾希爾2018年最終離開了阿森納，盡管輾轉過博爾頓、西漢姆聯和伯恩茅斯等多支球隊，但是4年僅僅出場36場比賽的身體狀態，讓所有球隊對他敬而遠之。最終威爾希爾不得不在30歲的黃金年齡宣布退役，徹底結束了職業生涯。

威爾希爾雖然職業生涯沒有達到預期，但是他確是球場失意，情場得意。先後娶了2位身材火辣、顔值出衆的妻子，而且擁有3個孩子，目前浪子回頭的他生活相當不錯。

2022年7月，威爾希爾已經被正式任命爲阿森納U18隊教練，並帶領球隊取得了不錯的成績。阿爾特塔也對威爾希爾寄予厚望，甚至希望威爾希爾未來能夠接替他成爲阿森納一線隊主教練。