楚懷王（公元前328年至公元前299年在位）時期正是戰國諸雄激烈爭奪的時期。秦國在這場爭奪中顯示出明顯的優勢，因此，各個諸侯國多次聯合起來對付秦國，曆史上稱之爲“合縱”；而秦國則千方百計地破壞其他諸侯國的聯合，努力建立自己與單個諸侯國的聯盟，曆史上稱之爲“連橫”。

楚懷王在位的第十六年，秦國想進攻齊國，可是楚國正跟齊國結盟，秦惠王爲了打破楚齊聯盟，派說客張儀南下去拜見楚懷王。張儀對楚懷王說：“如果大王能斷絕與齊國的聯系，秦國願意將原來從楚國奪去的縱橫六百裏地的商於地區歸還給楚國。這樣，大王北可以削弱齊國，西可以親善秦國，自己又可以收回大片土地，何樂而不爲呢？”楚懷王大喜，當即宣布斷絕與齊國的關系，並派一個將軍跟隨張儀到秦國去接受歸還的土地。

張儀回到秦國，假裝喝醉了酒從車上跌下來，聲稱有病不出門達三個月之久，秦國歸還楚國土地的事情便遲遲不能兌現。楚懷王說：“難道張儀認爲我跟齊國絕交得還不夠徹底嗎？”便派一名勇士北上辱罵齊王，齊王大怒，當即決定跟楚國斷交，而與秦國修好。秦齊兩國聯合之後，張儀才出來見人，他對楚國將軍說：“您爲什麽還不接受土地？從某地到某地，縱橫六裏。”楚國將軍說：“我被派來接受的土地是六百裏，不曾聽說是六裏。”顯然這是張儀在耍賴。楚懷王聽到這個消息後，知道自己被張儀玩弄了，不禁大怒，出兵攻打秦國。第二年的春天，秦軍把楚軍打得大敗，楚懷王只好退兵。

又過了一年，形勢的發展使秦國想與楚國結盟，秦國願意把漢中的一半土地割讓給楚國，以求跟楚國講和。楚懷王氣憤地說：“我不要土地，我只想得到張儀。”張儀聽說這件事，主動請求到楚國去。秦王說：”楚王正恨你入骨，你去楚國豈不是自投羅網？“張儀說：”我跟楚王的親信靳尚關系甚好，靳尚又能接近楚王的寵妃鄭袖，鄭袖的話楚王沒有不聽的。再說，我因爲上次出使楚國，背棄了歸還楚國商於地區的諾言，導致秦楚大戰，結下了仇怨。我不當面去向楚王認錯，就很難解開仇怨。況且有大王在，楚國不敢貿然捉我。就是我真的被楚國殺了，只要對國家有利，我也願意。“張儀于是出使楚國。

張儀到了楚國都城，楚懷王不接見他，還直接把他囚禁起來，想殺掉他。這時張儀暗中勾結靳尚，靳尚替他請求懷王說：“拘捕張儀，會讓秦王不高興的，各國諸侯看到楚國沒有了秦國這個盟友，必定會輕視大王。”鄭袖也在靳尚的鼓動下向楚懷王爲張儀求情。楚懷王是個輕信他人的人，經不住靳尚與鄭袖的勸說，遂與秦國結爲聯盟，放了張儀。

公元前303年，齊、韓、魏等國因爲楚國背棄合縱盟約而與秦國聯合，三國一同征討楚國。楚國派太子橫到秦國當人質要求援助，于是秦國派兵援救楚國，三國領兵退走。

一年後，楚太子在秦國與一個秦國的大臣鬥毆，殺死了那個大臣，楚太子逃跑回國。公元前301年，秦王會同齊、韓、魏等國攻打楚國。楚軍大敗，損失慘重。翌年，秦再攻楚，攻取襄城斬楚軍三萬。不久，秦王寫信給楚懷王說：“當初，我跟您結爲兄弟，您送太子作人質，雙方關系十分融洽。您的太子殺死了我的重臣，不向我認錯就逃了回去，我實在壓抑不住心頭的怒火，所以派兵來侵犯您的邊境。但實際上，秦楚關系惡化，對彼此都不利，我希望跟您在武關（關塞名，今陝西丹鳳縣東南）會晤，當面訂約結盟。熱切希望您能前往。”

楚懷王看到秦王的信，左右爲難。去吧，怕受騙上當；不去吧，又怕激怒秦王。大臣昭雎勸說道：“大王不要去，派軍隊守住自己的邊境就行了。秦國像狼虎一樣，是不能信任的。”但楚懷王的兒子子蘭卻力勸懷王去，他說：“爲什麽要拒絕秦國的好意呢？”于是楚懷王在公元前229年便入秦會見秦昭王。

秦昭王耍弄欺詐手段，派一個將軍帶兵埋伏在武關，打著秦王的旗號。等楚懷王一到，就關閉武關關門，挾持楚懷王西行到達秦國的都城鹹陽，在秦國的宮廷裏朝見秦昭王，就像屬國的臣子一樣。楚懷王大爲不滿，後悔聽從了子蘭的意見。秦國扣留了楚懷王，以此要挾楚國向秦國割讓土地。楚懷王拒不接受，秦昭王因此將他關押了起來。

消息傳到楚國，大臣們都很憂慮，共同商議說：“我國大王在秦國不能回來，秦國以此要挾我國，我們不如再擁立一個新王，以斷絕秦國的非份之想。”于是大臣們從齊國接回太子橫，讓他登位做了楚國的國君，楚頃襄王。楚國通告秦國說：“我們不怕你們要挾了，因爲楚國已經有了新王。”

秦昭王的計劃落空，非常惱火，便發兵從武關出發去攻打楚國，大敗楚軍，斬首五萬，奪取了楚國十多座城池。次年，楚懷王想從秦國潛逃回國，被秦國發現了，封鎖了所有通往楚國的道路。楚懷王于是改從小路跑到趙國，想繞回楚國去。趙國害怕秦國，不敢接納楚懷王。楚懷王又想經魏國，這時秦軍已經追上來了，他只得跟隨秦國使者又回到了秦國。楚懷王驚恐勞累，身染重病，拖了一年，死在秦國。秦國把他的靈柩送回楚國，楚人都很悲痛，從此仇恨秦國，立誓報仇。“楚雖三戶，亡秦必楚”的說法就是由此而來的。意思是楚國哪怕只剩三戶人家，也發誓要滅亡秦國。